El claustro de los laureles (así llamado por la presencia antaño de esta planta) es de planta cuadrada y presenta dos pisos. El piso bajo está constituido por arcos de herradura con alfiz sobre pilares rectangulares. Están construidos en ladrillo y luego enlucidos. Estas formas y técnicas constructivas se basan en estructuras islámicas como los arcos de la Mezquita del Cristo de la Luz. Los muros van decorados con un ancho zócalo de azulejos talaveranos polícromos del siglo XVI que probablemente sustituyeron a un zócalo anterior con azulejos mudéjares. Los modelos que presentan estos azulejos talaveranos derivan de los realizados en este alfar para el Monasterio de El Escorial. Las cuatro alas del claustro van cubiertas con un alfarje plano, de madera, muy sencillo, con decoración heráldica dentro de cartelas lobuladas. Hay cinco tipos de escudos: dos de ellos pertenecen a las infantas-abadesas, Inés e Isabel, otro pertenece al rey Enrique II, padre de las Infantas; el cuarto parece coincidir con las armas de Fernando de Antequera y el quinto fray Juan Enríquez, obispo de Lugo, que se halla enterrado en el convento.

En una de las esquinas del claustro bajo, en el flanco pegado a la iglesia, hace unos años apareció, tras obras de restauración, los restos de una pintura mural del siglo XV que representa la famosa escena de la Virgen imponiendo la casulla al arzobispo san Ildefonso como recompensa a la defensa de su virginidad. Observan el célebre milagro la emperatriz Santa Elena (con la cruz y los tres clavos) y las santas toledanas Santa Leocadia y Santa Casilda.

La planta superior es adintelada sobre pilares octogonales rematados con tramos cúbicos a modo de capiteles sobre los que cargan las zapatas de madera de la techumbre, muy características de la arquitectura mudéjar toledana (ejemplos similares podemos ver en el patio del Palacio de Fuensalida o el patio de los Naranjos del convento de San antonio, antiguo palacio de los Ávalos).